2011年05月02日放映
高倉純平(香取慎吾)が担当する会員の成婚率が高い事を褒める桜木まりか(仲里依紗)。小松原進(大倉孝二)と柳沢春菜(黒木メイサ)も結婚する事になれば良いと話すが、純平は心の底から喜べない。そこへ純平から連絡を受けた小松原がやってきた。
純平(香取慎吾)は、小松原(大倉孝二)からデートの誘いが来るはずだと春菜(黒木メイサ)に電話をする。そして、しばらく二人のデートに同行させて欲しいと話し、春菜の了承を得た。すると春菜は、まだ別れた男が忘れられないが、少しずつ小松原の事を好きになっていきたいと話す。純平は、奥歯の痛みを感じながらも、アドバイザーとして春菜が小松原を選んでよかったのだと思わなければいけないと、自分に言い聞かせている事に少しだけ気づいていた。
結婚相談所を訪れた矢代英彦(藤木直人)は、春菜(黒木メイサ)と小松原(大倉孝二)の進展具合を質問してきた。純平は、しばらくお付き合いをしてのちのちは結婚の方向に進むから、これ以上春菜を追っても無理だと話す。しかし英彦は、春菜が無理をしているように見えると言う。
小松原(大倉孝二)は上野隆雄(綾部祐二)の歯科医院から、春菜(黒木メイサ)にデートの誘いの電話をする。そこで、小松原のノートパソコンで結婚相談所の会員プロフィールを見た上野は、何か企んだような顔をした。
純平(香取慎吾)は、時間をかけて昔の彼女を忘れる事を選んだ。一方、春菜は新しい人と付き合う事で過去を忘れようとしていた。過去を乗り越える事は簡単な事じゃないと知っている純平は、春菜を応援したいと思うのだった。
小松原(大倉孝二)と共に、上野(綾部祐二)も結婚相談所にやってきた。入会希望だと言う上野は、まりか(仲里依紗)に希望条件を話す。すると、上野が純平の大学時代からの親友だと知ったまりかは、女性を紹介してあげる代わりに、純平の事を全て教えてほしいと言う。
結婚相談所を出た所で小松原(大倉孝二)と上野(綾部祐二)は、英彦(藤木直人)に会う。素知らぬふりをして春菜(黒木メイサ)との状況を聞く英彦に、小松原は純平(香取慎吾)の考えたデートプランを教えてしまった。
ボウリング場でデートをする春菜(黒木メイサ)と小松原(大倉孝二)、それに付き添う純平(香取慎吾)。最初はぎこちなく始まったデートも段々と和むようになってきた。そんな二人の様子を温かく見つめる純平だったが、そこへまりか(仲里依紗)と英彦(藤木直人)が現れる。
驚きと怒りを隠せない純平(香取慎吾)がなぜここに来たのかと尋ねると、まりか(仲里依紗)は、英彦(藤木直人)に依頼されシュミレーションデートをしていると話す。英彦から、「小松原(大倉孝二)と本気で付き合っているとは思えない、妥協で結婚しても幸せにはなれない」と言われた春菜(黒木メイサ)は何も答えられない。しかし、その言葉に腹を立てた純平は、新しい一歩を踏み出し、幸せになろうとする気持ちを馬鹿にするなと言い放つ。
春菜(黒木メイサ)からお礼の電話をもらった純平(香取慎吾)は、次のデートからは小松原(大倉孝二)と二人だけで大丈夫だからついて行かないと話した。その後、新しい一歩を踏み出す勇気をもらった春菜は、別れた前の彼に「一度会って話がしたい」と電話をする。
純平(香取慎吾)は、小松原(大倉孝二)とのデートのチケットを渡そうと春菜(黒木メイサ)の元へ向かう。一方、会社を出た春菜の前に英彦(藤木直人)が現れる。英彦が春菜の別れた男だったのだ。「まだ君が好きだ」と言われ、英彦に抱きしめられる春菜を見た純平は、春菜が抱えていた思いも幸せも何もわかってなかったと感じ、その場を離れた。
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